Ruby je začel svojo profesionalno kariero kot irski glasbenik v mladosti 15 kot korepetitor na irski pevec Anne Finnerty na Patricks Pub v Douglaston, New York. Preselili so se v številnih mestih, med njimi Tommy Makems Irish Pavilion v New Yorku. Med njegovimi glasbenimi spremljevalci so člani Chieftans in Bothy Band in drugih velikanov iz tradicionalne irske glasbe, kot je avtor "Dirty Old Town" Ewan McColl, Carmel Quinn, veliki škotski goslača Tom Anderson, Matt Molloy, Tommy narodov, Maurice Lennon, Tom Loughran od Tyrone, Paddy Keenan, Joe O'Dowd, je Russel bratje Doolin, Katy Sullivan in mnogi drugi. Ruby je bil član Mulligan Stew od leta 2000.
Je začel igrati v zgodnjih 70-ih, učenje Beatles pesmi in Fingerstyle Blues na kitari. Preselili na gosli in mandolino, ko je dobil zanima Bluegrass & Irish Music. Je igral v številnih zasedbah, od Rock in Blues za Bluegrass in Irci. Poleg igranja z Mulligan Stew leta 2003 je prav tako igra v Acoustic Duo s dolgoletni glasbeni sodelavec Patrick Guinee in Grateful Dead cover band z naslovom "preobleki".